O movimento da baía acresce no período inicial dos Descobrimentos e Expansão, ordenando D. João II, em 1488, a edificação de uma torre defensiva. É em Cascais que desembarca Nicolau Coelho, o primeiro capitão da armada de Vasco da Gama a chegar da Índia, no intuito de se deslocar até Sintra para informar o monarca da boa nova. Mais tarde, em 15 de Novembro de 1514, D. Manuel I concede o foral de vila a Cascais, o primeiro texto regulador da vida municipal, uma vez que persistia a utilização do foral de Sintra. Já em 11 de Junho de 1551, por licença de D. João III, se institui a Santa Casa da Misericórdia de Cascais.
No ano de 1580 as tropas espanholas, sob o comando do Duque de Alba, desembarcam em Cascais, conquistando a fortaleza e saqueando a vila. Também sob o domínio filipino, em 1589, aquando da tentativa gorada da conquista de Lisboa conduzida por D. António, Prior do Crato, os soldados ingleses que o acompanham pilham a povoação.
Consciente das deficiências defensivas da região, D. Filipe I mandará levantar a Fortaleza de Santo António do Estoril e abaluartar a antiga torre joanina de Cascais, que passa a ser conhecida por Fortaleza de Nossa Senhora da Luz. Não obstante, após a restauração da independência, em 1640, procede-se à edificação de uma vasta linha defensiva no litoral concelhio, ampliando-se e restaurando-se as fortificações existentes e construindo-se mais de uma dezena de baluartes, sob a direcção do Conde de Cantanhede, encarregue da defesa da barra do Tejo, porta de acesso à cidade de Lisboa. De entre as estruturas então levantadas importa destacar a Cidadela de Cascais que, construída junto à Fortaleza de Nossa Senhora da Luz, reforça consideravelmente a defesa deste ponto estratégico da costa.
Ainda que se tenha empenhado sobretudo no desenvolvimento do Concelho de Oeiras, Sebastião José de Carvalho e Melo, Conde de Oeiras e depois Marquês de Pombal, apresenta-se como um dos principais defensores da vinha e do vinho de Carcavelos, devendo-se-lhe, ainda, a concessão de benefícios para a edificação da Real Fábrica de Lanifícios de Cascais, em 1774. Todavia, aquando do terramoto de 1 de Novembro de 1755 a vila fora quase totalmente destruída, hecatombe a que se seguirá a ocupação durante a primeira invasão francesa (1807-08) e o período das lutas liberais, sabendo-se que durante o reinado miguelista a Fortaleza de Nossa Senhora da Luz será utilizada como prisão dos seus opositores. A decadência da povoação acentua-se, ainda, com a extinção das ordens religiosas instaladas no concelho e a retirada do Regimento de Infantaria 19.
A partir de 1859, com o início da construção da estrada ligando a vila a Oeiras e, depois, da estrada até Sintra, Cascais parece libertar-se da estagnação. Em 1868 surge o Teatro de Gil Vicente e dois anos depois a Família Real decide tomar banhos de mar em Cascais, adaptando os aposentos do Governador da Cidadela a Paço Real. A vila transforma-se na rainha das praias portuguesas, enquanto o surto vilegiaturista imprime um rápido desenvolvimento a toda a orla costeira concelhia, coadjuvado pela inauguração do primeiro troço de caminho-de-ferro entre Cascais e Pedrouços, em 30 de Setembro de 1889.
É este o período do florescimento dos Estoris. Primeiramente o Monte Estoril, sob o impulso de uma poderosa companhia; depois São João do Estoril, onde triunfa um individualismo secundado pela fama dos Banhos da Poça. Desponta, ainda, a nova Parede, projectada por Nunes da Mata, pelo que as antigas povoações do interior tendem a secundarizar-se, fenómeno a que se associam, mesmo, sedes de freguesia como Alcabideche e São Domingos de Rana. Carcavelos mantém-se como terreno privilegiado para a vinha, não obstante o crescimento da localidade também dever ser explicado por intermédio da fixação da colónia britânica que desde 1872 explora o cabo submarino a partir da Quinta Nova de Santo António, depois dos Ingleses.
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